6.2: Сполуки вуглецю та водню – вуглеводні

Молекулярними формулами нециклічних алканів є CnH2N+2. Підраховуючи числа атомів вуглецю та водню в молекулах алканів, показаних на малюнку 6.1, видно, що молекулярна формула n- гептану становить C ₇ H ₆, а 3-етил-2,5-диметилгексану – C ₁₀ H ₂₂, обидві з яких відповідають загальним формула, наведена вище. Загальна формула циклічних алканів – C _n H _2n; що циклогексану, найпоширенішого циклічного алкану, – C ₆ H ₁₂. Ці формули є молекулярними формулами, які дають кількість атомів вуглецю і водню в кожній молекулі, але нічого не говорять про будову молекули. Формули, наведені на малюнку 6.1, є структурними формулами, які показують, як збирається молекула. Структура n- гептану – це структура прямого ланцюга атомів вуглецю; кожен атом вуглецю в середині ланцюга пов’язаний з атомами 2 Н, а 2 атоми вуглецю на кінцях ланцюга пов’язані з 3 атомами Н. Приставка геп в назві позначає 7 атомів вуглецю, а n- вказує на те, що з’єднання складається з однієї прямої ланцюга. Ця сполука може бути представлена конденсованою структурною формулою як CH ₃ (CH ₂) ₅ CH ₃, що представляє 7 атомів вуглецю в прямому ланцюзі. Крім згаданого раніше метану, нижні алкани включають наступне: Етан: СН ₃ СН ₃ Пропан: СН ₃ СН ₂ СН ₃ Бутан: СН ₃ (СН ₂) ₂ СН ₃ n- Пентан: СН ₃ (СН ₂) 3CH ₃ Для алканів з 5 або більше атомами вуглецю префікс (ручка для 5, hex для 6, hept для 7, окт для 8, non для 9) показує загальну кількість атомів вуглецю в з’єднанні і n- може бути використаний для позначення алкану з прямим ланцюгом. Конденсовані структурні формули можуть бути використані для представлення розгалужених ланцюгових алканів, а також. Конденсована структурна формула 3-етил-2,5-диметилгексану становить СН ₃ СН (СН ₃) СН (С ₂ Н ₅) СН ₂ СН (СН ₃) СН ₃ У цій формулі атоми С та приєднані до них атоми Н, яких немає в дужках, показують вуглеці, які є частиною основного вуглеводневого ланцюга. (CH ₃) після другого С в ланцюзі показує метильну групу, прикріплену до нього, (C ₂ H ₅) після третього атома вуглецю в ланцюзі показує прикріплену до нього етилову групу, а (CH ₃) після п’ятого атома вуглецю в ланцюзі показує прикріплену до нього метильну групу . Сполуки, які мають однакові молекулярні формули, але різні структурні формули, є структурними ізомерами. Наприклад, прямоланцюговий алкан з молекулярною формулою C ₁₀ H ₂₂ – n- декан який є структурним ізомером 3-етил-2,5-диметилгексану. Назви органічних сполук зазвичай базуються на структурі вуглеводню, з якого вони походять, використовуючи найдовший безперервний ланцюг атомів вуглецю в сполуці як основу назви. Наприклад, найдовша безперервна ланцюг атомів вуглецю в 3-етил-2,5-диметилгексані, показана на малюнку 6.1, – це 6 атомів вуглецю, тому назва заснована на hex ane. Назви гілок ланцюга також засновані на алканах, з яких вони походять. Як показано нижче, два алкани з коротким ланцюгом – метан з 1 атомом вуглецю і етан з 2 атомами вуглецю. Видалення 1 атомів Н з метану дає метильну групу, а видалення 1 атомів Н з етану дає етилову групу. Ці терміни використовуються в назві 3-етил-2,5-диметилгексан, щоб показати групи, прикріплені до основного ланцюга гексану. Атоми вуглецю в цьому ланцюжку нумеруються послідовно зліва направо. До 3-го атома вуглецю приєднується етилова група, що дає «3-етилову» частину назви, а метильні групи приєднуються до 2-го і 5-го атомів вуглецю, що дає «2,5-диметил» частину назви. Назви, розглянуті вище, є систематичними назвами, які засновані на фактичних структурних формулах молекул. Крім того, існують загальні назви органічних сполук, які не вказують на структурні формули. Назви органічних сполук – складна тема, і тут не робиться ніяких спроб навчити читача. Однак з назв сполук, наведених у цьому та пізніших розділах, слід отримати деяку оцінку обґрунтування назв органічних сполук. Крім спалювання їх для отримання енергії, основний вид реакції з алканами складається з реакцій заміщення, таких як, \[\ce\] в якому один або кілька атомів Н витісняються іншим видом атома. Зазвичай це перший крок у перетворенні алканів на сполуки, що містять інші елементи, крім вуглецю або водню, для використання в синтезі найрізноманітніших органічних сполук. Алкени Чотири загальних алкени показані на малюнку 6.2. Алкени мають принаймні один подвійний зв’язок C = C на молекулу і можуть мати більше. Перший з алкенів на малюнку 6.2, етилен, є дуже широко виробленим вуглеводнем, який використовується для синтезу поліетиленової пластмаси та інших органічних сполук. Щороку в США переробляється близько 25 мільярдів кілограмів (кг) етилену. Близько 14,5 млрд кг пропілену використовується в США щороку для виробництва поліпропіленової пластмаси та інших хімічних речовин. Дві 2-бутенові сполуки ілюструють важливий аспект алкенів, можливість цис-транс-ізомерії. Тоді як атоми вуглецю та групи, замінені на них, з’єднані одинарними зв’язками, можуть вільно обертатися відносно один одного так, ніби вони з’єднані одним валом, атоми вуглецю, з’єднані подвійним зв’язком, поводяться так, ніби вони прикріплені двома паралельними валами і не вільні обертатися. Отже, цис- 2-бутен, в якому дві кінцеві метильні (-СН3) групи знаходяться на одній стороні молекули, є відмінним з’єднанням від транс- 2-бутену, в якому вони знаходяться з протилежних сторін. Ці дві сполуки є цис-транс-ізомерами Малюнок 6.2. Приклади алкенових вуглеводнів Алкени хімічно набагато активніше алканів. Це пов’язано з тим, що подвійний зв’язок ненасичений і має електрони, доступні для утворення додаткових зв’язків з іншими атомами. Це призводить до реакцій додавання, в яких молекула додається через подвійний зв’язок. Наприклад, додавання Н ₂ О до етилену дає етанол, той самий вид алкоголю, який є в алкогольних напоях. На додаток до величезного додавання до хімічної універсальності алкенів, реакції додавання роблять їх досить реактивними в атмосфері під час утворення фотохімічного смогу. Наявність подвійних зв’язків також додає біохімічної і токсикологічної активності сполук в організмах. Через свої подвійні зв’язки алкени можуть піддаватися реакціям полімеризації, в яких велика кількість окремих молекул додають один до одного, утворюючи великі молекули, звані полімерами (див. Розділ 6.5). Наприклад, 3 молекули етилену можуть складатися наступним чином: процес, який може тривати, утворюючи довші і довші ланцюги і в результаті утворення величезних молекул молекул поліетилену Ароматичні вуглеводні Особливий клас вуглеводнів складається з кілець атомів вуглецю, майже завжди містять атоми 6С, які можна розглядати як мають чергуються одно- і подвійні зв’язки, як показано нижче: У цих структурах показаний найпростіший ароматичний вуглеводень, бензол, С6Н6. Хоча молекула бензолу представлена 3 подвійними зв’язками, хімічно вона сильно відрізняється від алкенів, наприклад, переживаючи реакції заміщення, а не реакції приєднання. Властивості ароматичних сполук – особливі властивості, які називаються ароматизмом. Дві структури, показані вище, є еквівалентними резонансними структурами, які можна розглядати як атоми, які залишаються в тих же місцях, але в яких зв’язки, що з’єднують атоми, можуть зміщувати позиції з рухом електронів, що складають зв’язки. Оскільки бензол має різні хімічні властивості від тих, що передбачені будь-якою з перерахованих вище структур, його зазвичай представляють у вигляді шестикутника з колом посередині: Багато ароматичні вуглеводні мають два і більше кілець. Найпростіший з них – нафталін, двокільцеве з’єднання, в якому два бензольних кільця поділяють атоми вуглецю, при якому вони з’єднані; ці два атоми вуглецю не мають приєднаних Н, кожен з інших атомів 8 C в сполуці має 1 Н приєднаний. Ароматичні вуглеводні з декількома кільцями, звані поліциклічними ароматичними вуглеводнями, ПАГ, поширені і часто виробляються як побічні продукти згоряння. Одним з найбільш вивчених з них є бензо (а) пірен, міститься в тютюновому димі, дизельному вихлопі та вугільному м’ясі. Ця сполука є токсикологічно значущою, оскільки частково окислюється ферментами в організмі для вироблення метаболіту, що викликає рак. Наявність вуглеводневих груп і інших елементів, крім вуглецю і водню, пов’язаних з ароматичним вуглеводневим кільцем, дає різноманітні ароматичні сполуки. Три приклади поширених ароматичних сполук наведені нижче. Толуол широко використовується для хімічного синтезу і як розчинник. Практика зеленої хімії зараз вимагає заміни толуолу бензолом всюди, де це можливо, оскільки бензол підозрюється у спричиненні лейкемії, тоді як організм здатний метаболізувати толуол до нешкідливих метаболітів (див. Розділ 7). Близько 850 мільйонів кг аніліну виробляється в США щороку в якості проміжного продукту в синтезі барвників та інших органічних хімічних речовин. Фенол – відносно токсична ароматична сполука, що містить кисень, яка, незважаючи на свою токсичність для людини, була першим антисептиком, використовуваним у 1800-х роках.

Recommended articles

1. Article type Section or Page License CC BY-NC-SA License Version 4.0 Show Page TOC No on Page
2. Tags
   1. authorname:smanahan
   2. source[translate]-chem-285308

   3.5: Вуглеводи

   Де б ми були без наших джинсів? Вони були штани для багатьох людей протягом десятиліть, і вони все ще популярні, як ніколи. Джинси виготовляються з деніму, типу бавовняної тканини. Бавовна – м’яке пухнасте волокно, яке росте в захисному футлярі навколо насіння бавовняних рослин. Волокно являє собою майже чисту целюлозу. Клітковина – це єдине найбільш поширене біохімічне з’єднання, яке міститься в живих істотах Землі, і один з декількох видів вуглеводів. Малюнок \(\PageIndex<1>\) : Фарба для тіла і джинси

   Що таке вуглеводи?

   Вуглеводи – найпоширеніший клас біохімічних сполук. До їх складу входять цукру і крохмалі. Вуглеводи використовуються для забезпечення або зберігання енергії, серед іншого використання. Як і більшість біохімічних сполук, вуглеводи побудовані з невеликих повторюваних одиниць або мономерів, які утворюють зв’язки між собою, утворюючи більші молекули, звані полімерами. Що стосується вуглеводів, то малі повторювані одиниці відомі як моносахариди. Кожен моносахарид складається з шести атомів вуглецю, як показано в моделі моносахариду глюкози нижче. Малюнок \(\PageIndex\) : Шість чорних кульок у цій моделі моносахаридної глюкози представляють атоми вуглецю. Ці шість вуглеців складають кістяк в центрі глюкози. Червоні кульки – кисень, а білі – водневі.

   Цукор

   Цукор – загальна назва солодких, коротколанцюгових, розчинних вуглеводів, які містяться в багатьох продуктах харчування. Їх функція в живих істотах полягає в забезпеченні енергією. Найпростіші цукру складаються з одного моносахарида. До їх складу входять глюкоза, фруктоза, галактоза. Глюкоза – це простий цукор, який використовується для отримання енергії клітинами живих істот. Фруктоза – це простий цукор, який міститься у фруктах, а галактоза – простий цукор, який міститься в молоці. Інші цукру містять дві молекули моносахаридів і називаються дисахаридами. Прикладом може служити сахароза або столовий цукор. Він складається з однієї молекули фруктози і однієї молекули глюкози. Інші дисахариди включають мальтозу (дві молекули глюкози) і лактозу (одна молекула глюкози і одна молекула галактози). Лактоза природним чином зустрічається в молоці. Деякі люди не можуть перетравлювати лактозу. Якщо вони п’ють молоко, це викликає гази, судоми та інші неприємні симптоми, якщо молоко не було оброблено для видалення лактози.

   складні вуглеводи

   Прості цукру складають основу більш складних вуглеводів. Циклічні форми двох цукрів можуть бути пов’язані між собою за допомогою реакції конденсації. На малюнку нижче показано, як молекула глюкози та молекула фруктози об’єднуються, утворюючи молекулу сахарози. Атом водню з однієї молекули і гідроксильна група з іншої молекули усуваються у вигляді води, з отриманим ковалентним зв’язком, що зв’язує два цукру разом у цій точці. Глюкоза і фруктоза об’єднуються, утворюючи дисахарид сахарози в реакції конденсації, як показано на малюнку \(\PageIndex<3>\) . Сахароза, широко відома як столовий цукор, є прикладом дисахариду. Рис. \(\PageIndex<3>\) : Глюкоза і фруктоза об’єднуються, утворюючи дисахарид сахарози в реакції конденсації. На схемі показано, як виробляється вода при протіканні реакції. Це пояснюється тим, що кисень в глюкозі зв’язується з вуглецем у фруктозі. Це видаляє кисень і два водню з нової молекули. Дисахарид – це вуглевод, утворений при з’єднанні двох моносахаридів. Інші поширені дисахариди включають лактозу і мальтозу. Лактоза, компонент молока, утворюється з глюкози і галактози, в той час як мальтоза утворюється з двох молекул глюкози. Під час травлення ці дисахариди гідролізуються в тонкому кишечнику з утворенням моносахаридів компонентів, які потім всмоктуються через стінку кишечника і в кров для транспортування до клітин. Деякі вуглеводи складаються з сотень або навіть тисяч моносахаридів, з’єднаних між собою довгими ланцюгами. Ці вуглеводи називаються полісахаридами («багато сахаридів»). Полісахариди також відносять до складних вуглеводів. Складні вуглеводи, які містяться в живих істотах, включають крохмаль, глікоген, клітковину, хітин. Кожен тип складних вуглеводів має різні функції в живих організмах, але вони, як правило, або накопичують енергію, або складають певні структури живих істот.

   Малюнок \(\PageIndex<4>\) : (зліва) Картопля – це заповнені крохмалем бульби картопляних рослин. Їх заготовляють, викопуючи їх з підпілля. (центр) Бавовняні волокна являють собою найчистішу природну форму целюлози, що містить більше 90 відсотків цього полісахариду. (праворуч) Жорсткий зовнішній скелет (екзоскелет) цього десятиповерхового жука виготовлений частково зі складного вуглеводного хітину.

   Крохмаль

   Крохмаль – це складний вуглевод, який виробляється рослинами для накопичення енергії. Наприклад, картопля, зображена нижче, упакована крохмалями, які складаються в основному з повторюваних одиниць глюкози та інших простих цукрів. Листя рослин картоплі виробляють цукру шляхом фотосинтезу, а цукру переносяться в підземні бульби, де вони зберігаються у вигляді крохмалю. Коли ми їмо крохмалисті продукти, такі як картопля, крохмалі розщеплюються нашою травною системою до цукрів, які забезпечують наші клітини енергією. Крохмалі легко і швидко перетравлюються за допомогою травних ферментів, таких як амілаза, яка міститься в слині. Якщо ви жуєте крохмалистий солоний крекер протягом декількох хвилин, ви можете почати скуштувати цукри, що виділяються при перетравленні крохмалю.

   Глікоген

   Тварини не накопичують енергію, як крохмаль. Натомість тварини зберігають додаткову енергію як складний вуглеводний глікоген. Глікоген – це полісахарид глюкози. Він служить формою зберігання енергії у грибів, а також тварин і є основною формою зберігання глюкози в організмі людини. У людини глікоген виробляється і зберігається переважно в клітині печінки і м’язів. Коли енергія необхідна з будь-якого сховища, глікоген розщеплюється до глюкози для використання клітинами. М’язовий глікоген перетворюється в глюкозу для використання м’язовими клітинами, а глікоген печінки перетворюється в глюкозу для використання в усьому іншому організмі. Глікоген утворює енергетичний запас, який можна швидко мобілізувати для задоволення раптової потреби в глюкозі, але той, який менш компактний, ніж енергетичні запаси ліпідів, які є основною формою зберігання енергії у тварин. Глікоген відіграє вирішальну роль в гомеостазі рівня глюкози в крові. Коли рівень глюкози в крові підвищується занадто високо, надлишок глюкози може зберігатися в печінці шляхом перетворення її в глікоген. Коли рівень глюкози в крові падає занадто низько, глікоген в печінці може розщеплюватися на глюкозу і виділятися в кров. Малюнок \(\PageIndex\) : Крохмаль, глікоген та целюлоза мають різне розташування моносахаридів.

   Целюлоза

   Целюлоза – це полісахарид, що складається з лінійного ланцюга від декількох сотень до багатьох тисяч пов’язаних одиниць глюкози. Целюлоза є важливим структурним компонентом клітинних стінок рослин і багатьох водоростей. Використання целюлози людиною включає виробництво картону та паперу, які складаються здебільшого з целюлози з дерева та бавовни. Бавовняні волокна, зображені нижче, складають близько 90 відсотків целюлози. Деякі тварини, включаючи термітів та жуйних тварин, таких як корови, можуть перетравлювати клітковину за допомогою мікроорганізмів, які живуть у їхньому кишечнику. Людина не може перетравлювати клітковину, але вона, тим не менш, відіграє важливу роль у нашому раціоні. Він діє як притягує воду наповнювач для калу в травному тракті і часто називають «харчовими волокнами».

   Хітин

   Хітин – довголанцюговий полімер похідного глюкози. Він зустрічається в багатьох живих істотах. Наприклад, це компонент клітинних стінок грибів, екзоскелетів членистоногих, таких як ракоподібні та комахи (включаючи жука, зображеного на малюнку \(\PageIndex\) ), а також дзьобів та внутрішніх оболонок тварин, таких як кальмари та восьминоги. Структура хітину аналогічна структурі целюлози.

   Характеристика: Моя біологія людини

   • Розчинна клітковина розчиняється у воді, утворюючи гелеподібну речовину, коли вона проходить через шлунково-кишковий тракт. Його користь для здоров’я включає зниження рівня холестерину та глюкози в крові. Хорошими джерелами розчинної клітковини є цілий овес, горох, квасоля та яблука.
   • Нерозчинна клітковина не розчиняється у воді. Цей тип клітковини збільшує основну частину калу в товстому кишечнику і допомагає утримувати харчові відходи, що може допомогти запобігти або виправити запор. Хорошими джерелами нерозчинної клітковини є цільна пшениця, пшеничні висівки, боби та картопля.

   Скільки клітковини потрібно для міцного здоров’я? Це залежить від вашого віку та статі. Інститут медицини рекомендує добове споживання клітковини дорослим, наведене в таблиці нижче. Більшість дієтологів додатково рекомендують співвідношення близько 3 частин нерозчинної клітковини до 1 частини розчинної клітковини щодня. Більшість продуктів, багатих клітковиною, містять обидва типи клітковини, тому зазвичай не потрібно відстежувати два типи клітковини до тих пір, поки загальне споживання клітковини є достатнім.

   Використовуйте етикетки харчових продуктів та онлайн-лічильники клітковини, щоб дізнатися, скільки загальної клітковини ви їсте за звичайний день. Ви споживаєте достатню кількість клітковини для гарного здоров’я? Якщо ні, розгляньте способи збільшити споживання цієї важливої речовини. Наприклад, замінюйте цільні зерна рафінованими зернами, їжте більше бобових, таких як квасоля, і намагайтеся щодня споживати щонайменше п’ять порцій фруктів та овочів.

   Таблиця \(\PageIndex\) : Рекомендоване щоденне споживання клітковини для чоловіків і жінок

   Стать	Вік 50 або молодший	Вік 51 або старше
   Чоловічий	38 грам	30 грам
   Жіночі	25 грам	21 грам

   Резюме

   • Вуглеводи – найпоширеніший клас біохімічних сполук. Основним будівельним блоком вуглеводів є моносахарид, який складається з шести атомів вуглецю.
   • Цукор – це солодкі, коротколанцюгові, розчинні вуглеводи, які містяться в багатьох продуктах харчування і забезпечують нас енергією. Прості цукру, такі як глюкоза, складаються всього з одного моносахарида. Деякі цукру, такі як сахароза, або столовий цукор, складаються з двох моносахаридів і називаються дисахаридами.
   • Складні вуглеводи, або полісахариди, складаються з сотень і навіть тисяч моносахаридів. До їх складу входять крохмаль, глікоген, целюлоза, хітин. Зазвичай вони або зберігають енергію, або утворюють структури, такі як клітинні стінки, в живих істотах.
   • Крохмаль – це складний вуглевод, який виробляється рослинами для накопичення енергії. Картопля є хорошим харчовим джерелом дієтичного крохмалю, який легко розщеплюється до його складових цукрів під час травлення.
   • Глікоген – це складний вуглевод, який виробляється тваринами та грибами для зберігання енергії. Глікоген відіграє вирішальну роль в гомеостазі рівня глюкози в крові у людини.
   • Клітковина є єдиним найбільш поширеним біохімічним з’єднанням в живих істотах. Він утворює клітинні стінки рослин і певні водорості. Як і більшість інших тварин, людина не може перетравлювати целюлозу, але вона становить більшу частину найважливіших харчових волокон у раціоні людини.
   • Хітин – це складний вуглевод, подібний до целюлози, який становить органічні структури, такі як клітинні стінки грибів та екзоскелети комах та інших членистоногих.

   Рецензія

   1. Що таке вуглеводи? Опишіть їх структуру.
   2. Порівняйте і контрастуйте цукру і складні вуглеводи.
   3. Визначте чотири основні типи складних вуглеводів і їх функції.
   4. Якщо жувати крохмалисту їжу, таку як солоний крекер протягом декількох хвилин, вона може почати солодко. Поясніть чому.
   5. Правда чи брехня.Глюкоза в основному зберігається ліпідами в організмі людини.
   6. Покладіть наступні вуглеводи по порядку від найменшого до найбільшого: клітковина; фруктоза; сахароза
   7. Назвіть три вуглеводи, які містять глюкозу як мономер.
   8. Джинси виготовлені з міцної міцної бавовни. Поясніть, як ви думаєте, ця тканина отримує свої жорсткі якості, виходячи з того, що ви знаєте про будову вуглеводів.
   9. Як ви думаєте, що швидше засвоюється – прості цукру або складні вуглеводи? Поясніть свою відповідь.
   10. Правда чи брехня.Целюлоза розщеплюється в травній системі людини на молекули глюкози.
   11. Який тип волокна розчиняється у воді? Який тип не розчиняється у воді?
   12. Які подібності та відмінності між м’язовим глікогеном і глікогеном печінки?
   13. Який вуглевод використовується безпосередньо клітинами живих істот для отримання енергії?
   14. Який з перерахованого нижче не є складним вуглеводом?
       1. хітин
       2. крохмаль
       3. дисахарид
       4. жодне з перерахованих вище

       Дізнатися більше

       Перегляньте відео нижче, щоб дізнатися про вплив вуглеводів на здоров’я.

       Атрибуції

       1. Фарба для тілаКуерпоса Пінтадоса, ліцензована CC BY 2.0 через Wikimedia Commons
       2. Глюкоза загальнодоступне через Вікісховище
       3. Сахароза Крістофер Аюн та Джой Шен, CC BY-NC 3.0, через CK-12
       4. Картопля Ельзи Фіуза/ABR, ліцензований CC BY 3.0 через Wikimedia Commons Бразилія
          1. Бавовна від KoS, випущений у суспільне надбання через Вікісховище
          2. Десятиповерховий червневий жук від Junkyardsparkle, присвячений CC0 через Вікісховище

          Recommended articles

          1. Article type Section or Page License CK-12 License Version 3.0 Show Page TOC Yes on Page
          2. Tags
             1. authorname:mgrewal
             2. carbohydrate
             3. cellulose
             4. chitin
             5. columns:two
             6. complex carbohydrate
             7. cssprint:dense
             8. disaccharides
             9. Glucose
             10. Glycogen
             11. Monosaccharide
             12. polysaccharide
             13. program:oeri
             14. source@https://www.ck12.org/book/ck-12-human-biology/
             15. source[translate]-bio-16729
             16. starch
             17. sugars