§ 27. Метан, його будова та властивості. Гомологи метану

УЯВЛЕННЯ ПРО ВУГЛЕВОДНІ. Здатність атомів Карбону сполучатись один з одним й утворювати карбон-карбонові ланцюги різної довжини зумовила наявність великої групи органічних сполук із загальною назвою вуглеводні. Назва походить від раніше вживаних в українській мові назв хімічних елементів: С — вуглець, Н — водень, з атомів яких складаються молекули речовин цієї групи.

Незважаючи на те, що вуглеводні складаються лише з атомів двох хімічних елементів — Карбону й Гідрогену, — це досить різноманітна група речовин (схема 17, подана для ознайомлення).

Схема 17. Класифікація вуглеводнів

З деякими вуглеводнями ви ознайомитесь у цій темі, а от детально вивчатимете їх у старшій школі.

МЕТАН ЯК ПРЕДСТАВНИК НАСИЧЕНИХ ВУГЛЕВОДНІВ. Метан СН₄ є першим і найпростішим представником вуглеводнів.

Походження назви насичені вуглеводні зумовлено тим, що в цих сполуках валентні електрони Карбону максимально використані для утворення зв’язків з іншими атомами. При цьому між двома сусідніми атомами Карбону є лише один хімічний зв’язок. Він дістав назву одинарний зв’язок. Такі сполуки в жодному разі не будуть вступати в реакції приєднання.

Схарактеризуйте якісний і кількісний склад метану.

Молекулярну, структурну й електронну формули метану подано в таблиці 8.

Формули метану

Зі структурної та електронної формул видно, що між атомом Карбону й атомами Гідрогену існують одинарні зв’язки.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МЕТАНУ. За фізичними властивостями — це газоподібна речовина без кольору й запаху, майже вдвічі легша від повітря, погано розчинна у воді. За температури 161,5 °С метан переходить у рідкий стан, а за температури 182,5 °С — твердне.

Дехто з вас може засумніватися в тому, що метан не має запаху. Адже користувачі природного газу саме за запахом визначають його витікання, якщо кран на газовій плиті нещільно закритий. Річ у тім, що метан є вибухонебезпечним, а через відсутність запаху вчасно виявити його витікання неможливо. Тому до природного газу додають спеціальні речовини зі стійким запахом. Відчувши його, кожен має розуміти, що в приміщенні є природний газ і в жодному разі до повного провітрювання не запалювати сірника й навіть не вмикати світло, щоб не стався вибух.

ГОМОЛОГИ МЕТАНУ. Наступний представник алканів — це етан. Його молекула містить два атоми Карбону й шість атомів Гідрогену, тобто молекулярна формула цієї сполуки С₂Н₆. Третій представник алканів — пропан С₃Н₈. Порівняйте кількісний склад молекул метану, етану й пропану, і ви побачите, що кожна наступна формула відрізняється від попередньої групою атомів -СН₂-.

Починаючи з метану, можна записати ряд формул, у якому кожна наступна формула відрізнятиметься від попередньої на групу атомів -СН₂-. Це будуть формули гомологів метану — сполук, які подібні за будовою і властивостями, але з різницею у складі молекул на одну й більше груп атомів -СН₂-.

Гомологічний ряд — це ряд сполук, що мають однотипну будову, виявляють подібні хімічні властивості, але відрізняються за складом молекул на певне число груп атомів -СН₂-. Такі сполуки називають гомологами.

Наявність гомологічних рядів є характерним явищем для органічної хімії. Якої б складної будови не були молекули гомологів, у всіх без винятку рядах наступна формула відрізняється від попередньої на групу атомів -СН₂-.

Переконаємось у цьому, ознайомившись із таблицею 9.

Гомологічний ряд насичених вуглеводнів

Назва

Молекулярна формула

Напівструктурна формула

§ 21. ГОМОЛОГИ МЕТАНУ, ЇХНІ МОЛЕКУЛЯРНІ ФОРМУЛИ ТА НАЗВИ. ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГОМОЛОГІВ МЕТАНУ

Гомологи метану, склад і будова. Крім метану, у природному газі, супутних нафтових газах наявні речовини, що містять у своєму складі два елементи — Карбон і Гідроген. Вони, як і метан, є насиченими. Групу насичених вуглеводнів, за міжнародною номенклатурою, називають алканами. Подібні за будовою та властивостями насичені вуглеводні отримали назву «гомологи метану». Власне слово «гомолог» означає «подібний». Отже, речовини, про які йтиметься, за складом і властивостями є гомологами метану.

Представником ряду метану є насичений вуглеводень — етан, хімічний склад якого виражає формула С₂Н_6. Звернемося до демонстрації моделі молекули, щоб краще усвідомити утворення хімічних зв’язків у молекулі етану (рис. 70, 71).

Рис. 70. Кулестержнева модель молекули етану (а) та її електронна формула (б)

Рис. 71. Масштабна модель молекули етану (а) та її структурна формула (б)

Отже, у молекулі етану, порівняно з молекулою метану, на один атом Карбону та два атоми Гідрогену більше, тобто відмінність полягає в кількості атомів на групу —СН₂—.

Будову молекули можна розглядати як молекулу метану, у якій атом Гідрогену заміщений на групу атомів —СН₃.

Наступний представник цього ряду — пропан-С₃Н_8. Розглянемо моделі молекули пропану (рис. 72, 73).

Рис. 72. Кулестержнева модель молекули пропану

Рис. 73. Масштабна модель молекули пропану

Порівняно з молекулою етану в молекулі пропану на одну групу атомів —СН₂— більше. Тому електронна та структурна формули пропану такі:

Розглянувши просторове розміщення атомів у молекулах, поданих моделями, бачимо, що валентний кут не змінився. Як і в метану, утворення хімічних зв’язків між атомами Карбону та Карбону й Гідрогену відбувається в напрямі до вершин тетраедра. Відповідно карбоновий ланцюг має не лінійну, а зигзагоподібну будову. Довжина зв’язків між атомами Карбону становить 0,154 нм.

Мабуть, ви здогадалися, що бутан С₄Н₁₀ теж різниться за складом молекули від попереднього представника алканів на групу атомів —СН₂—. Цю групу називають гомологічною різницею. Ряд сполук, що різняться за складом на гомологічну різницю, називають гомологічним рядом. Отже, кожний наступний представник гомологічного ряду матиме на одну групу атомів —СН₂— більше у своєму складі порівняно з попереднім представником.

Гомологи — це сполуки, що подібні за будовою молекул і хімічними властивостями, але відрізняються за складом молекул на одну або кілька груп атомів —СН₂—.

Якщо в структурній формулі не показувати зв’язки між атомами Карбону та Гідрогену, то утворюється скорочена структурна формула. Скорочені формули для етану та пропану подані нижче:

Назви, молекулярні та скорочені структурні формули перших десяти гомологів насичених вуглеводнів, їхній агрегатний стан, температури кипіння та плавлення наведено в таблиці 11.

Вуглеводні гомологічного ряду метану (насичені вуглеводні)

Скорочена структурна формула

Метан

Гази за нормальних умов

Етан

Пропан

Бутан

Пентан

Гексан

Гептан

Октан

Нонан

Декан

Назви перших чотирьох склалися історично. Починаючи з пентану, назви походять від грецьких числівників з додаванням суфікса -ан.

Починаючи з С₁₆H₃₄, тверді речовини

Температури кипіння та плавлення зростають

Загальна формула — C_nH_2n+2

Отже, метан утворює гомологічний ряд насичених вуглеводнів. За складом кожний наступний представник цього ряду різниться від попереднього на групу атомів —СН₂—. Загальна формула — C_nH_2n+2, де n — кількість атомів Карбону; відповідно можна обчислити кількість атомів Гідрогену.

• Напишіть самостійно, користуючись загальною формулою, формули гомологів метану, до складу яких входять: а) 6 і 8 атомів Карбону; б) 30 і 36 атомів Гідрогену.

Фізичні властивості. Фізичні властивості насичених вуглеводнів наведено в таблиці 11 (с. 139). Із збільшенням відносної молекулярної маси зростають температури кипіння, плавлення та густина.

З таблиці 11 видно, що температури кипіння та плавлення є низькими порівняно з неорганічними речовинами. Це пояснюється тим, що органічні речовини, зокрема алкани, — сполуки молекулярної будови. З неорганічної хімії вам відомо, що зв’язки між молекулами утворюються на основі міжмолекулярних сил і є досить слабкими. Тому під час нагрівання вони швидко руйнуються.

Гомологи метану, починаючи з пентану, мають характерні запахи. Вони нерозчинні у воді й інших полярних розчинниках.

З підвищенням тиску пропан і бутан легко скраплюються.

Лабораторний дослід 12

Виготовлення моделей молекул вуглеводнів

Завдання. Виготовте моделі молекул етану, пропану, бутану, пентану. Розгляньте просторове розміщення атомів Карбону та Гідрогену. Зробіть відповідні висновки.

Обладнання: пластилін або заготовлені вдома кульки з пластиліну чорного та білого кольорів; сірники. Якщо наявні набори для складання моделей, використайте їх.

1. Виготовте з пластиліну кульки: п’ять чорного кольору та дванадцять — білого або іншого світлого кольору (за відсутності білого). Кульки чорного кольору, що моделюють атоми Карбону, мають бути приблизно в 1,5 раза більші за білі кульки — моделі атомів Гідрогену.

2. Визначте, у яких точках треба вставити сірники, щоб кут між ними становив 109,5°, тобто щоб «орбіталі» валентних електронів були спрямовані до вершин тетраедра.

3. З’єднайте дві кульки — моделі атомів Карбону й приєднайте до них шість кульок — моделі атомів Гідрогену в тетраедричному напрямі. Порівняйте вашу модель з кулестержневою моделлю молекули етану (див. рис. 70, а, с. 137). Намалюйте свою модель.

4. Нарощуйте карбоновий ланцюг. Зніміть один атом Гідрогену в моделі молекули етану й додайте групу атомів —СН₃, у якій усі атоми розміщені тетраедрично. Ви отримаєте модель молекули пропану. Порівняйте її з кулестержневою моделлю молекули пропану (див. рис. 72, с. 138). Намалюйте модель.

5. Нарощуйте карбоновий ланцюг так само, як описано в п. 4. У вас утворяться моделі молекул бутану й пентану. Намалюйте їх і зверніть увагу на будову карбонового ланцюга. Як розміщені атоми в просторі?

6. Спробуйте змінити просторову форму моделі молекули пентану, обернувши навколо зв’язків С-С групи атомів —СН₃. Ви отримаєте дві моделі просторових форм молекули пентану, крім тої, що ви виготовили.

7. Зробіть висновки про: подібність і відмінність у будові молекул етану, пропану, бутану, пентану; кут між хімічними зв’язками; зигзагоподібну будову карбонового ланцюга; обертання атомів навколо карбон-карбонових зв’язків; значення методу моделювання в хімії.

Хімічні властивості. Хімічні властивості гомологів метану подібні до властивостей метану. Це зумовлено подібністю якісного складу цих сполук та їхньою будовою. Отже, для алканів характерно вступати в реакції горіння, розкладу за сильного нагрівання (термічного розкладу), заміщення під час взаємодії з галогенами.

Реакції горіння екзотермічні, унаслідок цих реакцій утворюються карбон(ІV) оксид і вода. Наприклад:

• Пригадайте, як довести якісний склад насичених вуглеводнів (алканів).

Як і метан, за звичайних умов насичені вуглеводні є стійкими до дії кислот, лугів і сильних окисників.

Значення гомологів метану. Гомологи метану мають велике практичне значення й набули широкого застосування в різних галузях промисловості, що зумовлено властивостями цих сполук.

Вам уже відомо, що пропан і бутан за пониженого тиску легко зріджуються. Ними наповнюють балони, а ще їх використовують як паливо в побуті та як пальне для транспорту.

Рідкі вуглеводні пентан і гексан — добрі розчинники, а пентан — основа автомобільного пального.

Суміш рідких і твердих вуглеводнів — вазелін — використовують для пом’якшення шкіри рук, виготовлення лікувальних мазей і косметичних кремів (рис. 75).

Рис. 75. Вазелін

Парафін — тверда суміш вуглеводнів — жирний на дотик, добре зберігає тепло, тому його використовують у медицині та косметології для глибинного прогрівання. Ним просочують пакети для харчових продуктів, а також виготовляють свічки.

Сумішшю вуглеводнів, смол і мінеральних речовин є озокерит (гірський віск), поклади якого містяться поблизу нафтових родовищ. Завдяки високій теплоємності й низькій тепловіддачі озокерит використовують у теплолікуванні. Він містить необхідні організму сполуки та біологічно активні речовини, які проникають крізь шкіру.

На рисунку 76 зображено продукти переробки алканів.

Рис. 76. Схема застосування алканів і продуктів їх переробки

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Метан — перший і найпростіший представник гомологічного ряду насичених вуглеводнів (алканів), будову яких відображають загальною формулою C_nH_2n+2.

• Назви перших чотирьох алканів склалися історично, а починаючи з пентану — походять від назв грецьких числівників з додаванням суфікса -ан.

• Серед десяти представників гомологічного ряду перші чотири — гази, усі інші — рідини. Починаючи з вуглеводню, який містить у своєму складі 16 атомів Карбону, представники гомологічного ряду — тверді речовини.

• Карбоновий ланцюг у молекулах алканів — зигзагоподібний.

• Зі збільшенням відносних молекулярних мас алканів зростають їхні температури плавлення та кипіння.

• Насичені вуглеводні вступають у реакції окиснення, термічного розкладу, заміщення; стійкі до дії кислот, лугів, сильних окисників.

• Насичені вуглеводні (алкани) і продукти їх переробки набули широкого застосування в промисловості органічного синтезу як паливо, а також — у медицині, фармацевтичній і парфумерній промисловості.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

• 1. Назвіть перші десять представників гомологічного ряду метану.
• 2. Сформулюйте визначення поняття «гомологи».
• 3. Складіть молекулярні формули гомологів метану, що містять: а) 4, 7, 9 атомів Карбону; б) 12, 14, 22 атоми Гідрогену.
• 4. Напишіть скорочені структурні формули алканів, молекулярні формули яких ви склали в завданні 3.
• 5. Обчисліть і позначте відносну молекулярну масу алкану, у складі якого є 6 атомів Карбону.

А 82

Б 88

В 86

Г 84

• 6. Укажіть молекулярну формулу алкану, відносна молекулярна маса якого становить 100.

• 7. Відносна густина парів алкану за гелієм — 28,5. Обчисліть відносну молекулярну масу алкану, установіть його формулу та назву.
• 8. Обчисліть, який об’єм карбон(IV) оксиду (н. у.) і маса води утворяться, якщо повністю згорів пентан кількістю речовини 2,5 моль.