§ 27. ЕТАНОВА (ОЦТОВА) КИСЛОТА: ФІЗИЧНІ ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ, ЗАСТОСУВАННЯ

Склад і будова молекули етанової кислоти. На прикладі етанової (оцтової) кислоти ви ознайомитеся з представником класу оксигеновмісних органічних сполук — кислотами.

Розчин цієї кислоти з масовою часткою 9 % відомий під назвою «оцет», його використовують як смакову приправу.

Розглянемо склад і будову молекули етанової кислоти. Її можна розглядати як похідну метану, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщений на групу —СООН.

Скорочені структурна й електронна формули, моделі молекули етанової кислоти (рис. 98, 99) доводять, що атом Карбону, як і в інших органічних сполуках, чотиривалентний.

Рис. 98. Кулестержнева модель молекули етанової кислоти

Рис. 99. Масштабна модель молекули етанової кислоти

Фізичні властивості. Етанова кислота — безбарвна рідина, прозора, з характерним запахом, летка, кисла на смак. Вона добре розчиняється у воді й сама розчиняє чимало органічних сполук.

Густина етанової кислоти за звичайних умов — 1,05 г/см 3 , тобто вона трохи важча за воду. Температура плавлення становить 16,6 °С, температура кипіння — 181,1 °С.

• Поясніть, чому температура кипіння етанової кислоти є високою.

Хімічні властивості. З’ясуємо склад молекули етанової кислоти. Вона складається з групи —CH₃ та карбоксильної групи. Атом Оксигену, сполучений подвійним зв’язком з атомом Карбону, як більш електронегативний, спричиняє зміщення електронної густини до нього. У результаті послаблюється зв’язок між атомами Оксигену та Гідрогену. Атом Гідрогену стає рухливіший і може заміщуватися, підтверджуючи її кислотний характер.

Електролітична дисоціація. Зважаючи на те, що етанова кислота є слабким електролітом, вона дисоціює частково на йони — катіони Гідрогену й аніони кислотного залишку:

Дисоціацію кислоти й наявність йонів Гідрогену в розчині можна підтвердити зміною забарвлення індикаторів. Проведемо демонстраційний дослід.

• Пригадайте дію неорганічних кислот на індикатори.

Дослід 1. Дія етанової кислоти на індикатори. Наллємо в три пробірки розчин етанової кислоти об’ємом 1,5-2 мл. У кожну з пробірок додамо по декілька крапель розчинів індикаторів: у першу — лакмусу, у другу — метилового оранжевого, у третю опустимо універсальний індикаторний папір. Спостерігаємо зміну забарвлення індикаторів, що є переконливим доказом кислотного середовища в розчині цієї кислоти.

Взаємодія з металами. Чи взаємодіє етанова кислота з металами, перевіримо за допомогою досліду.

• Пригадайте, як взаємодіють неорганічні кислоти з металами.

Дослід 2. Взаємодія етанової кислоти з магнієм. Покладемо у дві пробірки по гранулі магнію. Наллємо в першу пробірку розчин етанової кислоти, у другу — хлоридної кислоти.

У двох пробірках відбуваються реакції, що супроводжуються виділенням водню. Однак у пробірці з етановою кислотою водень виділяється повільніше. Це свідчить про те, що вона є слабкою кислотою. Напишемо рівняння реакції:

Солі етанової кислоти дістали загальну назву етаноати.

• Поясніть, чому в йонно-молекулярному рівнянні етанова кислота подана в молекулярній формі.

Взаємодія з лугами. Як і неорганічні кислоти, етанова кислота взаємодіє з розчинами лугів. Проведемо демонстраційний дослід.

Дослід 3. Взаємодія етанової кислоти з лугами. Наллємо в пробірку розчин натрій гідроксиду об’ємом 1 мл і додамо кілька крапель розчину фенолфталеїну. Невеликими порціями доллємо розчин етанової кислоти.

Фенолфталеїн знебарвлюється. Отже, етанова кислота нейтралізувала луг:

СН₃СООН + Na + + OH – → СН₃СОО – + Na + + Н₂О.

Дослід 4. Взаємодія етанової кислоти із солями. Покладемо в пробірку шматочок крейди. Доллємо розчин етанової кислоти. Відбувається виділення газу:

Результати проведених досліджень свідчать про те, що етанова кислота проявляє властивості, подібні до властивостей неорганічних кислот.

Однак, як органічна сполука, вона горить слабосвітним полум’ям з утворенням карбон(IV) оксиду та води.

Застосування етанової кислоти. Етанова кислота, що відома людству здавна, має надзвичайно широкий спектр застосування в побуті та різних галузях промисловості (рис. 100).

Рис. 100. Схема застосування етанової кислоти

• Розкажіть про застосування етанової кислоти, користуючись схемою (рис. 100), або виконайте навчальний проект.

Практична робота 3

Властивості етанової кислоти

Виконавши цю практичну роботу, ви зможете:

• закріпити вміння й набути навичок самостійно досліджувати властивості етанової кислоти;
• спостерігати перебіг хімічних реакцій між етановою кислотою та металами, лугами, солями; зміну забарвлення індикаторів;
• набути практичних умінь у дослідженні речовин, а також робити висновки.

Повторіть правила безпеки під час роботи з речовинами й лабораторним посудом і приладдям та суворо дотримуйтеся їх.

Мета практичної роботи — закріпити вміння проводити дослідження властивостей речовин і спостерігати їх, самостійно виконати запропоновані завдання, зробити відповідні висновки.

Завдання 1. Дослідіть дію етанової кислоти на індикатори. Опишіть спостереження та зробіть висновки.

Завдання 2. Здійсніть реакцію взаємодії етанової кислоти з магнієм. Опишіть спостереження та зробіть висновки.

Завдання 3. Дослідіть взаємодію етанової кислоти з лугами. Опишіть спостереження та зробіть висновки.

Завдання 4. Дослідіть взаємодію етанової кислоти із солями. Опишіть спостереження та зробіть висновки.

Результати досліджень оформіть у зошиті для практичних робіт.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Етанова кислота — представник насичених карбонових кислот, до складу якої входить залишок молекули метану —СН₃ і карбоксильна група —СООН.

• Карбоксильна група зумовлює властивості етанової кислоти внаслідок поляризації зв’язку до більш електронегативного атома Оксигену та послаблення зв’язку між атомами Оксигену й Гідрогену.

• Етанова кислота — слабкий електроліт, однак змінює забарвлення індикаторів. Як кислота реагує з металами, основами, солями.

• Етанову кислоту широко застосовують у різних галузях промисловості: харчовій, текстильній, фармацевтичній, вона є сировиною для органічного синтезу, розчинником багатьох речовин.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

А —СООН

Б —ОН

В —СОН

Г —С=О

• 2. Укажіть назву класу речовин, до якого належить етанова кислота.

А одноатомні спирти

Б насичені вуглеводні

В багатоатомні спирти

Г одноосновні карбонові кислоти

А СН₃—СОН

Б СН₃—ОН

В СН₃—СООН

• 4. Напишіть рівняння реакцій між етановою кислотою та: а) кальцієм; б) барій гідроксидом; в) натрій карбонатом.
• 5. Під час взаємодії етанової кислоти з магнієм виділився водень об’ємом 44,8 л (н. у.). Обчисліть масу етанової кислоти, що прореагувала.
• 6. Обчисліть маси вихідних речовин, якщо в результаті реакції утворився натрій етаноат масою 73,8 г. Назвіть вихідні речовини.
• 7. Натрій карбонат повністю прореагував з розчином етанової кислоти масою 500 г з масовою часткою кислоти 6 %. Обчисліть маси натрій етаноату та води й об’єм газу (н. у.), що утворилися.

Оцтова кислота

Оцтова (метанкарбоновая, метанова кислота) – це речовина з формулою СН3СООН, що володіє різким запахом і кислим смаком.

Що таке оцтова кислота

Оцтова кислота – це органічний продукт із специфічним запахом і смаком, являє собою результат бродіння спиртових і вуглеводних компонентів або скисання вин.

Ця речовина у формі винного оцту було відомо ще в Стародавній Греції і Стародавньому Римі. У більш пізні часи алхіміки навчилися виробляти більш чисту субстанцію в результаті перегонки. Кислота в вигляді кристалів була виведена в 1700 році. Приблизно в цей же час хіміки визначили її формулу і запримітили здатність речовини до займання.

У природі оцтова кислота рідко зустрічається у вільному вигляді. У складі рослин вона представлена ​​в формі солей або ефірів, в тілі тварин знайдена в складі м’язової тканини, селезінки, а також в сечі, поті, екскрементах. Легко утворюється внаслідок бродіння, гниття, в процесі розпаду складних органічних сполук.

Синтетичну форму оцтової кислоти отримують після реакції впливу вуглекислотою на натрій-метил або ж при впливі на метилат натрію, нагрітий до 160 градусів, окисом вуглецю. Є й інші способи створення цієї субстанції в лабораторії.

Чистий оцтова кислота – це прозора рідина з задушливим запахом, що викликає опіки на тілі. Якщо запалити пари речовини, вони дадуть світло-блакитне полум’я. Розчиняючись у воді, кислота виділяє тепло.

Ацетилкофермент А утворюється за участю оцтової кислоти, яка також необхідна для біосинтезу стеринів, жирних кислот, стероїдів і інших речовин. Хімічні властивості оцтової кислоти роблять її незамінною в багатьох процесах і реакціях. Оцтова кислота допомагає утворювати солі, аміди, складні ефіри.

Але крім корисних властивостей, є небезпечним, легкозаймистою речовиною. Тому працюючи з ним, необхідно максимально дотримуватися техніки безпеки, уникаючи прямого контакту зі шкірою, намагаючись не дихати кислотними парами.

Форми оцтової кислоти:

• крижана (96-процентний розчин, застосовують для видалення бородавок, мозолів);
• есенція (містить 30-80 відсотків кислоти, входить до складу медпрепаратів проти грибків і свербіння);
• оцет столовий (3, 6, 9-процентний розчин, активно застосовується в побуті);
• яблучний (або інший фруктово-ягідний) оцет (з низьким відсотком кислотності, застосовується в кулінарії, косметології);
• оцет бальзамічний, або ароматний (столовий оцет, настояний на пряних рослинах, застосовується в кулінарії і косметології);
• ацетат (ефір кислоти).

види оцту

Оцтова кислота в чистому вигляді – речовина дуже агресивне і може принести шкоду здоров’ю.

Тому в побуті використовується її водний розчин (різної концентрації). Існують два способи створення оцту:

Продукт промислової діяльності може містити в собі 3, 6 або 9 відсотків оцтової кислоти. Насиченість домашнього оцту ще нижче, що робить його безпечнішим для споживання. Крім низької концентрації, продукт домашнього виробництва містить в собі багато вітамінів та інших корисних речовин. Спектр нутрієнтів залежить від продукту, з якого був виготовлений оцет. Найбільш часто застосовують яблучне і виноградне сировина. Існує ще так званий бальзамічний оцет, зроблений з столового з додаванням пряних трав.

добова норма

Говорити про добовій нормі споживання оцтової кислоти не доводиться. Незважаючи на високу популярність оцту в побуті, широке застосування в кулінарії, вчені так і не розрахували, скільки цієї речовини можна або потрібно споживати людині. Правда, і сучасна медицина не знає випадків, коли б у кого-небудь виникли проблеми зі здоров’ям через недостатнє споживання цього продукту.

Зате медики одноголосний на думці, кому вкрай небажано задивлятися на продукти, з високим вмістом оцтової кислоти. Це люди з гастритами, виразками, запаленнями органів травної системи. Пояснюється це тим, що оцтова кислота (як і будь-яка інша речовина з цієї групи) дратує, а іноді і руйнує слизові покриви шлункового тракту. У кращому випадку це загрожує печією, в гіршому – опіком травного тракту.

Крім цієї очевидної причини для відмови від оцту, існує ще одна. У деяких людей зустрічається індивідуальна непереносимість речовини. Щоб уникнути неприємних наслідків, таким особам також не слід споживати їжу, приправлену оцтом.

Передозування

Вплив оцтової кислоти на людський організм значною мірою нагадує вплив соляної, сірчаної або азотної кислот. Відмінність – в більш поверхневому впливі оцту.

Приблизно 12 мл чистої оцтової кислоти є смертельною для людини. Ця порція аналогічна приблизно склянці столового оцту або 20-40 мл оцтової есенції. Пари речовини, потрапляючи в легені, викликають пневмонію з ускладненнями. Серед інших можливих наслідків передозування – некроз тканин, крововилив печінки, нефроз з відмиранням ниркових клітин.

Взаємодія з іншими речовинами

Оцтова кислота чудово взаємодіє з протеїнами. Зокрема, в комбінації з оцтом білки з їжі легше засвоюються організмом. Аналогічно кислий водний розчин впливає на вуглеводи , Роблячи їх більш легкими для перетравлення. Ця біохімічна здатність робить продукт «правильним» сусідом для м’ясної, рибної або овочевий їжі. Але знову-таки це правило працює тільки за умови здорової травної системи.

Оцет в народній медицині

Альтернативна медицина застосовує оцтову кислоту, а точніше її водний розчин, як ліки від багатьох хвороб.

Мабуть, найбільш відомий і споживаний прийом – зниження високої температури за допомогою оцтових компресів. Не менш відоме застосування цієї рідини при укусах комарів, бджіл та інших комах, ефективний для позбавлення від педикульозу. За допомогою водного розчину кислоти народні цілителі лікують ангіни, фарингіти, артрит, ревматизм, а також грибок стоп і молочницю. Для зменшення симптомів застуди в кімнаті, де лежить хворий, розпилюють оцет. А якщо ділянка шкіри, обгорілий під сонцем або обпалений медузою, помазати кислим розчином, вийде зменшити неприємні симптоми.

Між тим, для лікування підійде не будь-який оцет. Найчастіше вдаються до яблучного продукту, який містить в собі багато корисних речовин. Крім оцтової, в ньому міститься аскорбінова, яблучна і молочна кислота. Специфічні хімічні властивості яблучного оцту роблять його засобом для лікування артритів. А в комбінації з борною кислотою і спиртом позбавляє від підвищеної пітливості.

Також він важливий для зниження холестерину, стабілізації цукру в крові (у діабетиків), позбавлення від зайвої ваги (за рахунок прискорення метаболізму). Камені в нирках альтернативна медицина також виводить оцтовою кислотою з яблук.

Кислота для краси

У косметології оцтова кислота перебуває в особливій пошані. Про ефективність цієї речовини в боротьбі з целюлітом і зайвими сантиметрами розповідають дуже надихаючі історії. Курс обгортань з використанням оцту – і можна забути про «апельсинової кірки». Так, принаймні, свідчать відгуки на форумах худнуть жінок.

Також відомо застосування оцтової кислоти для лікування від лупи і прищів. Результат досягається завдяки антибактеріальним здібностям речовини. Повернути волоссю блиск і силу також під силу оцту. Досить після кожного миття обполіскувати чисті кучері легким кислотним розчином. А захистити від облисіння допоможе оцет з коренем лепехи і листям кропиви.

Використання в промисловості

Оцтова кислота – компонент з широким спектром застосування. Зокрема, в фармацевтичні токсичною для людини.

Також ця речовина – важливий компонент в парфумерії. Солі оцтової кислоти використовуються в якості протрав і як засіб проти бур’янів.

харчові джерела

Першим і найбільш концентрованим джерелом кислоти, є різного виду оцти: яблучний, винний, столовий та інші.

Також ця речовина міститься в меді, винограді, яблуках, фініках, інжир, буряках, кавуні, бананах, солоді, пшениці та інших продуктах.

Оцтова кислота – субстанція дуже суперечлива. При правильному використанні вона може послужити на користь для людини. Якщо ж забути про техніку безпеки, про те, що оцет – це небезпечна кислота, розведена водою, проблем не обібрали. Але тепер ви знаєте, як з користю для здоров’я застосовувати речовина з формулою СН3СООН і чим воно корисне людям.

§ 28. Карбонові кислоти. Оцтова (етанова) кислота

У рослинному світі трапляються різні карбонові кислоти — мурашина, оцтова, щавлева, яблучна, лимонна та ін. Тривіальні назви цих сполук здебільшого походять від назв рослин, у яких вони були знайдені (мал. 78, а). Карбонові кислоти виявлено і в організмах комах (мал. 78, б), ссавців, людини.

Мал. 78. Виявлення кислот за допомогою універсального індикатора: а — у соку лимона; б — у виділеннях мурашок

Оцтова кислота. Рідину, назва якої — оцет, виготовляли люди ще в давні часи. Її використовують для різних потреб у кожній родині, передусім для консервування, під час приготування їжі (мал. 79). Оцет — розбавлений водний розчин оцтової кислоти.

Мал. 79. Оцет

Оцтова кислота є найважливішою карбоновою кислотою. Її хімічна формула — СН₃СООН. Вона складається з двох частин — вуглеводневого залишку -СН₃ (залишок від молекули метану СН₄) і карбоксильної групи -СООН.

Хімічна назва оцтової кислоти — етанова кислота.

Будова молекули оцтової кислоти. Структурна формула молекули цієї сполуки (мал. 80):

Мал. 80. Кулестержнева модель молекули оцтової кислоти

Атом Оксигену, який сполучений з атомом Карбону подвійним зв’язком, спричиняє сильне зміщення спільної електронної пари в гідроксильній групі:

Зв’язок О-Н у молекулі оцтової кислоти є більш полярним, ніж у молекулах етанолу чи гліцерину, тому сполука виявляє кислотні властивості.

Фізичні властивості. За звичайних умов оцтова кислота є безбарвною рідиною з різким запахом і густиною 1,05 г/см 3 . При зниженні температури до +16,7 °С вона кристалізується, немов замерзає (мал. 81). Тому чисту кислоту іноді називають льодяною оцтовою кислотою. Температура кипіння сполуки +118,1 °С. Вона вища, ніж температура кипіння етанолу С₂Н₅ОН (+78,3 °С). Це зумовлено утворенням у кислоті більшої кількості водневих зв’язків (її молекула містить два атоми Оксигену, тоді як молекула спирту — один атом).

Мал. 81. Чиста оцтова кислота, яка зберігається в прохолодному приміщенні

Оцтова кислота змішується з водою в будь-яких співвідношеннях з утворенням розчину.

Хімічні властивості. Оцтова кислота, як і неорганічні кислоти, дисоціює у водному розчині на катіони Гідрогену та аніони кислотного залишку:

Цей процес відбувається внаслідок розриву ковалентних полярних зв’язків О-Н. Утворювані катіони Гідрогену спричиняють зміну забарвлення індикатора.

Оцтова кислота є слабкою; в її розчині міститься значно більше молекул кислоти, ніж йонів.

Аніон СН₃СОО – називають ацетат-іоном, а солі оцтової кислоти — ацетатами (етаноатами). У формулах солей цієї та інших органічних кислот спочатку записують аніони, потім — катіони: CH₃COONa, (СН₃СОО)₂Ва.

Оцтова кислота взаємодіє з активними металами (з виділенням водню):

Вона також вступає в реакції з основними й амфотерними оксидами (мал. 82), основами, амфотерними гідроксидами, деякими солями слабких кислот (наприклад, із карбонатами):

Мал. 82. Реакція оцтової кислоти з купрум(ІІ) оксидом

У йонно-молекулярних рівняннях оцтову кислоту як слабку кислоту подають у недисоційованій формі:

• Складіть рівняння реакції оцтової кислоти з розчином натрій силікату в молекулярній та йонно-молекулярній формах.

Застосування. Оцтова кислота — перша з карбонових кислот, яка стала відома людині. Її застосовують у хімічній і харчовій промисловості, при фарбуванні тканин, у виробництві штучних волокон, домашньому господарстві.

ВИСНОВКИ

Карбонові кислоти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп -СООН.

Оцтова кислота СН₃СООН — найважливіша карбонова кислота. Це безбарвна рідина з різким запахом, яка змішується з водою в будь-яких співвідношеннях з утворенням розчину.

Оцтова кислота є слабкою. Вона взаємодіє з металами з виділенням водню, основними й амфотерними оксидами, основами, амфотерними гідроксидами, деякими солями.

Оцтову кислоту використовують у промисловості, для домашніх потреб.

• 205. Які сполуки називають карбоновими кислотами? Чим молекула карбонової кислоти відрізняється від молекули спирту?
• 206. Знайдіть формулу карбонової кислоти, якщо її молярна маса така сама, що й етанолу. Чи відповідає ця кислота визначенню карбонових кислот?
• 207. Поясніть, як і завдяки чому молекула оцтової кислоти дисоціює у водному розчині.
• 208. Чому оцтова кислота не виявляє основних властивостей, хоча її формула містить групу ОН, як і формула натрій гідроксиду?
• 209. Складіть рівняння реакцій і дайте назви їхнім продуктам:

• 210. Наведіть по два молекулярні рівняння, які відповідають таким йонно-молекулярним рівнянням:

• 211. Обчисліть масову частку оцтової кислоти в розчині, який утворився:

а) при змішуванні однакових кількостей речовини кислоти і води;

б) при додаванні 20 г кислоти до 200 г 20 %-го її розчину;

в) при додаванні 100 г води до 200 г 20 %-го розчину кислоти.

• 212. Відносна формульна маса солі оцтової кислоти становить 142. Визначте формулу цієї солі й назвіть сполуку.
• 213. Обчисліть масу розчину калій гідроксиду з масовою часткою лугу 32 %, який витратили на нейтралізацію 50 г розчину оцтової кислоти з масовою часткою кислоти 12 %.
• 214. Які маси оцтової есенції та води потрібно взяти для приготування 160 г столового оцту — розчину оцтової кислоти з масовою часткою кислоти 9 %? Візьміть до уваги, що оцтова есенція є розчином, який містить 80 % оцтової кислоти за масою.

Як добувають оцтову кислоту

Щорічний обсяг виробництва оцтової кислоти у світі сягає 4 млн тонн. Її добувають на заводах переважно з інших органічних сполук. Наприклад, за певних умов здійснюють реакцію н-бутану 1 з киснем:

Лабораторний метод добування оцтової кислоти ґрунтується на реакції обміну між твердою сіллю цієї кислоти і концентрованою сульфатною кислотою. Взаємодію речовин здійснюють при нагріванні:

Пара оцтової кислоти, яка виділяється під час реакції, при охолодженні перетворюється на рідину.

Оцтова кислота утворюється при окисненні етанолу в його водному розчині киснем повітря за участю особливих бактерій. Реакція відбувається, якщо масова частка спирту в розчині не перевищує 10 %, і триває два-три тижні. Цей процес називають оцтовокислим бродінням. У такий спосіб (скисанням вина) в давнину виробляли оцет.

1 Короткі відомості про цю сполуку вміщено на с. 122.