Скільки ізомерів у c4h9oh

0 Comments

Ізомерія – структурні формули

Явище, при якому утворюються сполуки однакові за кількістю атомів, але різні за структурою або просторовому розташуванню атомів, називається ізомерією. Ізомери відрізняються фізичними та хімічними властивостями. Ізомерія властива всім органічних сполук.

Класифікація

Ізомерія буває двох типів:

  • структурна – з’єднання відрізняються будовою молекул;
  • просторова – однакові за складом і будовою речовини розрізняються просторовим розташуванням атомів.

Опис кожного типу представлено в таблиці.

Ізомери відрізняються за матеріальним становищем:

кратних зв’язків – різне положення подвійних зв’язків в молекулі: СН2 = СН-СН 2-СН 3 (бутен-1) і СН3-СН = СН-СН3 (бутен-2);

функціональної групи – приєднання групи до будь-якого атома вуглецю в ланцюзі: СН3-СН2-СН2-СН2ОН (бутанол-1) і СН3-СН2-СНОН-СН3 (бутанол-2);

замісник – переміщення радикала в вуглецевого ланцюга: CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-хлорбутан) і CH2Cl-CH2-CH2-CH3 (1-хлорбутан)

Ізомери відрізняються становищем радикалів відносно площини. Характерна для класів речовин, що містять подвійні зв’язки, а також для циклічних з’єднань. Буває двох типів:

  • цис-ізомери – радикали знаходяться по одну сторону площині;
  • транс-ізомери – радикали лежать по різні боки площини

Чим більше атомів вуглецю в молекулі, тим більше ізомерів може утворювати з’єднання.

Номенклатура

Назви ізомерів складаються з трьох частин:

  • номер атома вуглецю, до якого приєднані додаткові групи;
  • назва групи;
  • назва головного ланцюга.

За головну ланцюг приймається найдовша ланцюжок атомів вуглецю. Наприклад, якщо до ланцюга з п’яти атомів вуглецю приєднаний ланцюжок з двох атомів вуглецю, головною вважається п’ятивуглецевого ланцюг.

Відлік атомів починається з кінця з розгалуженням або великою кількістю розгалужень. Структурна формула ізомерії допомагає наочно визначити, який атом є першим.

Приклади ізомерів з назвами:

  • СН3-СН (СН3) -СН2-СН2-СН3 – 2-метилентан (метильна група знаходиться у другого атома вуглецю);
  • СН3-СН2-СН (СН3) -СН2-СН3 – 3-метилпентан;
  • СН3-СН (СН3) -СОН – 2-метилпропаналь.

Структурні формули ізомерів з назвами

Що ми дізналися?

З уроку хімії 10 класу дізналися про явище ізомерії. Ізомери – сполуки з однаковою кількістю атомів, але з різною будовою або просторовим становищем. При структурної ізомерії змінюється положення в вуглецевого ланцюга подвійний зв’язку, метильної групи або радикала. Просторова ізомерія буває двох типів – оптична (дзеркальна) і геометрична. Структурні назви ізомерів обумовлюються положенням функціональних груп і радикалів.

Визначення та приклади ізомерів у хімії

Дві категорії ізомерів – це структурні ізомери та стереоізомери

  • Хімія
    • Хімічні закони
    • основи
    • Молекули
    • Періодична таблиця
    • Проекти та експерименти
    • Науковий метод
    • Біохімія
    • Фізична хімія
    • Медична хімія
    • Хімія в повсякденному житті
    • Відомі хіміки
    • Діяльність для дітей
    • Скорочення та акроніми

    Ізомер — це хімічний вид із тією ж кількістю та типами атомів , що й інші хімічні види, але з різними властивостями, оскільки атоми впорядковані в різні хімічні структури. Коли атоми можуть приймати різні конфігурації, це явище називається ізомерією. Існує кілька категорій ізомерів, включаючи структурні ізомери, геометричні ізомери , оптичні ізомери та стереоізомери. Ізомеризація може відбуватися спонтанно чи ні, залежно від того, чи порівнянна енергія зв’язку конфігурацій.

    Типи ізомерів

    Дві великі категорії ізомерів – це структурні ізомери (також звані конституційними ізомерами) і стереоізомери (також звані просторовими ізомерами).

    Структурні ізомери : у цьому типі ізомерії атоми та функціональні групи з’єднані по-різному. Структурні ізомери мають різні назви IUPAC. Прикладом є зміна положення, що спостерігається в 1-фторпропані та 2-фторпропані.

    Типи структурної ізомерії: ланцюгова ізомерія, коли вуглеводневі ланцюги мають різний ступінь розгалуженості; ізомерія функціональної групи, коли функціональна група може розділятися на різні групи; і скелетна ізомерія, де змінюється основний вуглецевий ланцюг.

    Таутомери – це структурні ізомери, які можуть спонтанно перетворюватися між формами. Прикладом є кето/енольна таутомерія, при якій протон рухається між атомом вуглецю та кисню.

    Стереоізомери : структура зв’язку між атомами та функціональними групами однакова в стереоізомерії, але геометричне розташування може змінюватися.

    Цей клас ізомерів включає енантіомери (або оптичні ізомери), які є ненакладними дзеркальними відображеннями один одного, як ліва і права руки. Енантіомери завжди містять хіральні центри . Енантіомери часто демонструють схожі фізичні властивості та хімічну реакційну здатність, хоча молекули можна відрізнити за тим, як вони поляризують світло. У біохімічних реакціях ферменти зазвичай реагують з одним енантіомером, а не з іншим. Прикладом пари енантіомерів є (S)-(+)-молочна кислота та (R)-(-)-молочна кислота.

    Альтернативно, стереоізомери можуть бути діастереомерами, які не є дзеркальним відображенням один одного. Діастереомери можуть містити хіральні центри, але є ізомери без хіральних центрів і ті, які навіть не є хіральними. Прикладом пари діастереомерів є D-треоза і D-еритроза. Діастереомери зазвичай мають різні фізичні властивості та реакційну здатність один від одного.

    Конформаційні ізомери (конформери) : Конформація може використовуватися для класифікації ізомерів. Конформери можуть бути енантіомерами, діастереомерами або ротамерами.

    Існують різні системи, що використовуються для ідентифікації стереоізомерів, включаючи цис-транс та E/Z.

    Приклади ізомерів

    Пентан, 2-метилбутан і 2,2-диметилпропан є структурними ізомерами один одного.

    Значення ізомерії

    Ізомери особливо важливі в дієтології та медицині, оскільки ферменти мають тенденцію працювати на один ізомер над іншим. Заміщені ксантини є хорошим прикладом ізомеру, який міститься в їжі та ліках. Теобромін, кофеїн і теофілін є ізомерами, що відрізняються розташуванням метильних груп. Інший приклад ізомерії зустрічається в препаратах фенетиламіну. Фентермін — це нехіральна сполука, яку можна використовувати як пригнічувач апетиту, але не діє як стимулятор. Перегрупування тих самих атомів дає декстрометамфетамін, стимулятор, сильніший за амфетамін.

    Ядерні ізомери

    Зазвичай термін ізомер стосується різного розташування атомів у молекулах; однак існують також ядерні ізомери. Ядерний ізомер або метастабільний стан — це атом, який має той самий атомний номер і масове число, що й інший атом цього елемента, але має інший стан збудження в атомному ядрі.