§ 3. Класифікація органічних сполук

Для вивчення органічних сполук зручно розділити їх на класи за будовою або властивостями. Один із принципів розділення ґрунтується на елементному складі сполук.

Ви вже знаєте, що найпростіші органічні сполуки містять тільки два елементи — Карбон і Гідроген, їх називають вуглеводнями (від двох слів — вуглець і водень). Якщо сполуки містять ще й Оксиген, то їх називають оксигеновмісними, за наявності Фосфору — фосфоровмісними тощо. Існують органічні сполуки, що містять атоми металічних елементів, їх називають металоорганічними. Сьогодні відомі органічні речовини майже з усіма існуючими хімічними елементами, але в 10 класі ви ознайомитеся з трьома групами:

Класифікація органічних сполук за будовою карбонового ланцюга

1858 року шотландський хімік Арчібальд Купер установив, що основою кожної органічної молекули є карбоновий ланцюг (карбоновий скелет), що є послідовністю хімічно з’єднаних між собою атомів Карбону. У багатьох реакціях карбоновий ланцюг молекули залишається незмінним. Купер також запропонував позначати рисками хімічні зв’язки між атомами, чим ми зараз користуємося під час складання структурних формул.

Класифікація органічних сполук за видом зв’язку

Органічні сполуки також класифікують за типом ковалентного зв’язку в карбоновому ланцюзі. Вам уже відомі насичені вуглеводні, у яких у карбоновому ланцюзі всі зв’язки одинарні (їх також називають ординарними, або простими). А сполуки, в яких у карбоновому ланцюзі наявні подвійні C=C або потрійні зв’язки С≡С, називають ненасиченими. Існують також сполуки з ароматичним зв’язком, які називають ароматичними. Із представником таких сполук — бензеном — ви ознайомитеся в 10 класі.

Одинарний ковалентний зв’язок зумовлений утворенням однієї спільної електронної пари між атомами Карбону:

Електрони, які на схемі зображені неспареними, утворюють спільні електронні пари з іншими атомами, зокрема з атомами Гідрогену в молекулах вуглеводнів.

Подвійному та потрійному зв’язкам між атомами Карбону відповідають дві та три спільні електронні пари:

Класифікація органічних сполук за наявністю характеристичних груп

Хімічні властивості органічних речовин визначаються не тільки будовою карбонового ланцюга, а й насамперед тими атомами чи групами атомів, які з ним сполучені. У вуглеводнях карбоновий ланцюг сполучений тільки з атомами Гідрогену. Але існують речовини, в молекулах яких наявні групи атомів, що є характерними для речовин певного класу сполук. Такі групи атомів називають характеристичними (функціональними). Ви вже вивчали такі речовини в 9 класі: в усіх спиртів наявна характеристична група -ОН (гідроксильна), а в карбонових кислот наявна група -COOH (карбоксильна).

Характеристичні групи — це активні центри молекул органічних сполук. Саме вони найчастіше зазнають хімічних перетворень, тим самим визначаючи багато хімічних властивостей органічних речовин.

Багато органічних молекул містять разом декілька характеристичних груп. Такі сполуки називають поліфункціональними. Такими сполуками є вуглеводи, амінокислоти, білки, нуклеїнові кислоти тощо.

Певна річ, наведені класифікації не відображають усього розмаїття органічних сполук, але саме такі речовини ви вивчатимете в 10 класі.

Ключова ідея

Основою класифікації органічних сполук є будова карбонового ланцюга та наявність характеристичних груп, що відображає їхні хімічні властивості.

Контрольні запитання

• 29. За якими ознаками класифікують органічні сполуки?
• 30. На які групи або класи розділяють органічні сполуки за різними класифікаційними ознаками?

Завдання для засвоєння матеріалу

• 31. Найпростіша органічна сполука — метан CH₄. До яких груп органічних сполук можна його віднести (за різними ознаками)?
• 32. Які з ланцюгів, наведених у завданні 20 на с. 17, є розгалуженими, нерозгалуженими, циклічними?
• 33. Дано структурні формули трьох вуглеводнів: CH₃-CH₃, CH₂=CH₂, CH≡CH. Запропонуйте ознаки для класифікації цих речовин.
• 34. Визначте, до яких груп органічних сполук за різними ознаками можна віднести: а) етанол C₂H₅OH; б) етанову кислоту CH₃COOH; в) етин C₂H₂; г) етанамін C₂H₅NH₂.
• 35. Складіть формули спирту, карбонової кислоти та аміну з найменшим можливим числом атомів Карбону.
• 36. Складіть повну й скорочену структурні формули, а також молекулярну формулу будь-якої сполуки, молекули якої містять: а) три атоми Карбону та один подвійний зв’язок C=C; б) чотири атоми Карбону та один потрійний зв’язок С≡С; в) циклічний ланцюг із шести атомів Карбону та одну групу -ОН; г) розгалужений карбоновий ланцюг із п’яти атомів Карбону та один подвійний зв’язок С=С; д) три атоми Карбону, один з яких у складі альдегідної групи; е) циклічний ланцюг із трьох атомів Карбону та одну аміногрупу -NH₂.
• 37. Серед наведених структурних формул сполук укажіть: вуглеводні, циклічні сполуки, спирт, карбонову кислоту, амін.

• 38. Формула найпростішого аміну — CH₃NH₂. Складіть розгорнуту структурну формулу аміну, який містить на один атом Карбону більше.

Як правильно надавати назви органічним сполукам

1.1.4 Номенклатура органічних сполук

Основними типами сучасної номенклатури органічних сполук є: три-віальна, раціональна та міжнародна (IUPAC).

Тривіальна номенклатура

Перші назви, які давали органічним сполукам, найчастіше відобра-жали способи добування речовин (пірогалол – продукт піролізу галової ки-слоти), їх відмінні властивості або природне джерело, з якого сполуку впе-рше було виділено (мурашина кислота, лимонна кислота, тощо). Такі назви складають тривіальну номенклатуру.

Раціональна номенклатура.

Головний принцип раціональної номенклатури полягає в тому, що будь який член будь якого ряду розглядається як похідне від родоначаль-ника цього ряду. Наприклад, алкани розгалуженої будови розглядаються як похідні метану, в молекулі якого атоми Гідрогену заміщені на радикали:

– за основу назви вибирають центральний (метановий) атом Карбо-ну, який має найбільше замісників. Найчастіше – це третинний або четвер-тинний атом Карбону;

– записують назви замісників (радикалів), сполучених з метановим Карбоном, починаючи з найменшого. Однакові радикали об’єднують пре-фіксами (ди – 2, три – 3, тетра – 4);

– в кінці назви складного алкану додають слово метан.

Слід відзначити, що для назв складних хімічних структур раціональ-на номенклатура не придатна.

Міжнародна номенклатура.

Алкани розгалуженої будови розглядаються як похідні нормальних алканів, в молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на радикали (замісники, алкільні групи):

– за основу назви алкану вибирають найдовший карбоновий ланцюг (головний ланцюг), а зв’язані з ним бічні алкільні групи розглядають як замісники;

– головний карбоновий ланцюг нумерують арабськими цифрами з того кінця, ближче до якого розміщується більшість бічних алкілів. Бічні алкільні групи одержують номери відповідно з їх положенням у карбоно-вому ланцюзі;

– якщо у сполуці є два різних бічних алкіли, розміщених однаково від початку і кінця головного карбонового ланцюга, то його нумерацію по-чинають з того кінця, ближче до якого міститься алкіл з меншою кількістю атомів Карбону.

При утворенні назви розгалуженого алкану всі бічні алкільні групи розміщують в алфавітному порядку (при цьому префікси ди-, три-, тетра-, а також н-, втор-, трет- не беруться до уваги), арабськими цифрами вказу-ють положення алкілів в головному карбоновому ланцюзі і додають назву нормального алкану, який за кількістю атомів Карбону відповідає довжині головного ланцюга. Між цифрами і назвою алкілу ставлять дефіс.

Номенклатура кожного класу органічних сполук буде більш деталь-но наведена в подальшому.